Mecanismos de reacción orgánica (SN1/SN2, efectos electrónicos)
Organic reaction mechanisms (Ingold, Hughes)
- Fecha
- 1930-1935 · fiabilidad alta
- Lugar
- University College London, Inglaterra
- Autoría
- Christopher Ingold y Edward Hughes (con Robert Robinson)
- Personas
- 👤 Christopher Kelk Ingold1893–1970
- Ámbito
- Materia y energía
⚠️ Dato en discusión: las fuentes no coinciden.
Qué se descubrió
Ingold introduce la descripción electrónica de las reacciones orgánicas: nucleófilos y electrófilos, efectos inductivo y mesómero, y los mecanismos de sustitución y eliminación SN1, SN2, E1, E2 con evidencia cinética y estereoquímica. La química orgánica pasa de recetario a ciencia mecanística.
Larga rivalidad Ingold-Robinson sobre la prioridad de la teoría electrónica de las reacciones orgánicas.
A qué dio paso
- química orgánica física
- diseño racional de síntesis
- química medicinal
Se apoya en
- Ecuación de Arrhenius y energía de activación (cinética química)1889
- Enlace covalente por par de electrones y regla del octeto1916
- enlace de Lewis
- teoría de electrones de Robinson
Hizo posible
- Síntesis total del colesterol y la cortisona (era Woodward)1951
- Análisis retrosintético1967
- planificación de rutas sintéticas